iPhone или Windows Mobile. Собственный опыт
Здравствуйте. Ровно месяц назад мне прислали iPhone 3G, который я выиграл в известной акции от форума webmasters.ru - “Флуд тоже Труд“. Если Вам она интересна - перейдите по вышеуказанной ссылке и найдите в главном разделе ветку с одноименным названием. Там Вы сможете ознакомиться с правилами и принять решения нужно ли оно Вам вообще).
Ну а если Вам просто хочется услышать еще одно мнение на счет того, что же лучше: Windows Mobile или iPhone, то продолжайте читать, я постараюсь описать то что наболело. 
Сразу скажу, что устройством на базе WM я пользовался чуть больше двух лет, а айфон у меня всего первый месяц.
Windows Mobile vs. iPhone
Обе операционные системы очень популярны на рынке смартфонов, и обе имеют как приверженцев (фанатов) так и тех кто недолюбливает ту или иную систему с собственных субъективных причин. Я не фанатею ни от iPhone ни от Windows Mobile, и та и другая система имеет свои недостатки.
Но уже сейчас я могу сказать что в моих глазах айфон стоит на голову выше чем практически все девайсы на WM. Подробнее далее.
Стандартные приложения
В обоих ОС сразу присутствует набор стандартных приложений, таких как органайзерный пакет (калькулятор, календарь etc.), SMS/MMS, Камера, Звонилка и некоторые другие. Итак, у какой же ОС этот самый дефолтный набор лучше? Скажу сразу - iPhone. И с этим никто не поспорит.
Абсолютно все стандартные программы в iPhone - на высоте. Чего не скажешь ни об одной софтине в WM. Кривой браузер IE, неудобный и глюченый Windows Media Player, просто ужасная программа для просмотра фотографий, а также не функциональный файловый менеджер, который имеет просто гениальное название “Проводник”. О “Контактах” и “Сообщениях” я вообще молчу. У 80% юзеров WM стоят альтернативные программы на замену стандартынм. Это Resco Explorer, PhonEx, Resco Photo Viewer и туча других. Все они нагружают и “засоряют” систему делая ее медленной.
У iPhone все наоборот. Все программы работают очень быстро, на екране нет ничего лишнего. Интерфейс интуитивно понятный даже детям. Пусть у них нет огромного количества настроек, кастомизаций и т.д. Но нужны ли они вообще? Не нам, ИТ гикам или людям интересующимся миром гаджетов, а простым людям, которым нужен красивый и понятный телефон. Я отвечу - не нужны. Нужен стабильно работающий телефон.
Вот поэтому айфон и продолжает набирать популярность, даже в наше, очень непростое для людей финансовое время, не смотря на цену на iphone за пределами США.
Синхронизация/Установка приложений
У Windows Mobile устройств стандартное приложения для синхронизации - ActiveSync. Даже не хочу расписывать то что он может и/или не может. Скажу лишь, что подавляющее большинство использует другие программы для бекапа и синхронизации. SPB Backup наглядный тому пример.
У iPhone - iTunes. Плеер, прошивальщик, установщик, синхронизатор. Все в одном месте. iTunes огромный комбайн и многие от него, честно говоря, тоже не в восторге. Но по крайней мере он работает стабильно, не выбивает левых ошибок и красиво выглядит).
Установка программ на обе ОС не составляет большого труда. Только на iPhone установить программу можно только с ПК и/или репозиториев(хранилищ софта), т.е. у Вас нет возможности хранить установочные файлы софта где-нибудь в директории как это многие делают на WM. Также Apple заботиться о безопасности вашего iPhone и позволяет (изначально) ставить программы только(!) из AppStore. Там находяться как платные, так и бесплатные программы.
Но общественность, разумеется, не смогла жить в таких тонких рамках лицензионного софта, и придумала JailBreak, т.е. взлом и получение доступа к файловой системе айфона и возможность устанавливать программы из других мест. Расширение такие файлы обычно имеют ipa/deb и во многих случаях бывают крякнутыми(не требующие регистрации/покупки).
В Windows Mobile же можно устанавливать абсолютно любые файлы с расширением *.cab или *.exe с компьютера.
Удаление программ, для WM, происходит в такой себе утилите “Удаление программ”, аналогичной десктопному варианту.
В iPhone достаточно просто на столе с ярлыками нажать и удержать”, иконки начнут трястить и сверху справа появится крестик - тап и нет программы.
Екран сегодня
Новое поколение Windows Mobile 6.5.3 имеет обновленный вариант екрана “сегодня”. Он намного лучше предыдущей версии, но многие так и не смогли на него перейти, и используют альтернативные UI (user interface - пользовательский интерфейс, например SPB Mobile Shell). Скриншоты можете посмотреть здесь.
У iPhone есть так называемый лок скрин - заблокированный екран. Аналог этому в WM - S2U (slide to unlock). и обычные екраны с ярлыками установленных программ.
У обоих екранов есть достоинства и недостатки, но лично мне по душе пришелся стиль от Apple.
Заключение
Если в ближайшее время Microsoft не выпустит Windows Mobile 7 aka Windows Phone, то доля других ОС, таких как iPhone Os, Android будет расти, соответственно доля WM будет падать. Но, думаю, врятли MS выпустят что-то, что заставит пользователей, которые “сбежали” с корабля дяди Билли, на него вернутся.